如何区分推电子基团和吸电子基团?






例如:在苯甲酸(C₆H₅COOH)中,羧基的吸电子作用使苯环上电子云密度降低,影响苯甲酸的化学性质,如酸性比苯酚强等。
2:推电子基
氨基(-NH₂):氨基与苯环等相连时,氮原子上的孤对电子与苯环的 π 电子形成P-π共轭体系,电子云向苯环方向偏移,表现出推电子共轭效应。同时氨基也有推电子诱导效应,所以氨基是强推电子基。
例如:在苯胺中,氨基的推电子共轭效应和诱导效应使苯环上电子云密度增加,尤其是邻位和对位,苯胺比苯更容易发生亲电取代反应,且主要发生在氨基的邻位和对位。
羟基(-OH):羟基与苯环相连时,氧原子上的孤对电子与苯环的π电子形成p-π共轭体系,电子云向苯环方向偏移,表现出推电子共轭效应。但羟基的氧原子电负性较大,又有吸电子诱导效应,不过推电子共轭效应强于吸电子诱导效应,总体上羟基是推电子基。
例如:在苯酚中,羟基的推电子作用使苯环上电子云密度增加,特别是邻位和对位,苯酚比苯更容易发生亲电取代反应,如与溴水反应可在常温下迅速生成三溴苯酚沉淀,主要发生在羟基的邻位和对位。
