【高考复习教材实验热点】19 溴乙烷的性质实验

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专题19  溴乙烷的性质实验

【教材实验梳理】

1.溴乙烷的取代反应

溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应,也称溴乙烷的水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。


说明:

(1)反应特点

溴乙烷的水解反应是取代反应,溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代,生成乙醇。

(2)反应条件  NaOH水溶液、加热。

①NaOH不是反应的催化剂,从平衡移动的角度看,NaOH不断中和氢溴酸,促进溴乙烷的水解,该反应可以看成是C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr、HBr+NaOH=NaBr+H2O。

②加热的目的是提高反应速率且水解是吸热反应,升高温度也有利于平衡右移。

2.溴乙烷的消去反应

说明:

(1)反应特点

溴乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子,有机物由饱和变为不饱和。

(2)反应条件

与强碱的醇溶液共热。

消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应,叫做消去反应。

3.卤代烃的水解反应与消去反应的比较

(1)二者反应机理的区别

以溴乙烷为例,由其分子结构 可知,条件不同,其断键位置不同:

①在强碱的水溶液中,在b处断键,发生取代反应(水解)。

②在强碱的醇溶液中,在a、b处断键,发生消去反应。

(2)二者是平行的竞争反应

在碱性的水溶液中,有利于发生取代(水解)反应生成醇;在碱性的醇溶液中,因有醇的存在,抑制了醇的生成,使反应趋向于发生消去反应,也正因为如此,消去反应易发生副反应。

【例题讲解】

1.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。

实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。

实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。 

(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_________;试管口安装一长导管的作用是________________________。

(2)观察到________________现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是_______________________。

(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是________________,检验的方法是______________________________说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。

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