有机化学中，羟基能不能直接作为离去基团离去？

分类：化学资讯 日期：

酸性条件下，羟基在允许 E1 消除的底物中可以作为离去基团，过程中羟基可以先接受一个质子（H⁺）形成R - OH₂⁺，碱性大大降低，离去能力增强，以水的形式离开；



但羟基永远不会出现在E2消除，即碱性下作为离去基团。因为强碱反而会移去羟基的质子，“拔氢”，碱怎么选？。


所以为了在E2消除中拿掉羟基，通常是将其转化为易离去的其他基团，比较常见的是将其转化为卤原子（如 Cl、Br、I）、磺酸酯基（如 OTs、OMs）等。
这些转化后的基团在相应的反应中能够作为离去基团，参与亲核取代、消除等反应。例如，甲磺酸酯可以使用 DBU （或三乙胺）发生消除，为从醇制备烯烃提供了一种好方法；


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