苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)

分类:2-3芳香烃 日期:

苯的同系物与苯都含有苯环,因此和苯具有相似的化学性质,能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同

(1)氧化反应

①苯的同系物燃烧通式:image.png

甲苯与氧气燃烧:image

②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)

(2)取代反应

①甲苯的硝化反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为:

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【名师提醒】通过这个反应,可以说明:苯环的侧链影响了苯环:甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生,且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。

②甲苯的卤代反应:甲苯与Cl2反应时,若在光照条件下,发生在侧链;若有催化剂时,发生在苯环上

a.甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代):image

b.甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代):

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【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子,使相应的C-H键更容易断裂,发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。

(3)加成反应:在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,化学反应方程式为:

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