有机合成与综合推断
层次1基础性
1.(15分)(2024·甘肃卷)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质,它的一种合成方法如下图:
(1)化合物Ⅰ的结构简式为 。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;
②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时,生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素-1的过程中,先加碱后加酸的原因 。
2.(14分)(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为治疗阿尔茨海默病的药物,其中间体的合成路线如下。
