
【典例分析】2-氯-1,3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。它比1,3-丁二烯多了一个氯原子,但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应,不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1,3-丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为:
请你根据以上逆合成分析完成合成路线____________,并指出各步反应的类型____________。
【答案】CH2=CH-CH=CH2 CH2Cl-CHCl-CH=CH2 CH2=CCl-CH=CH2 加成反应 消去反应
【解析】
根据逆合成分析,1,3-丁二烯先和氯气发生1,2-加成反应,生成CH2Cl-CHCl-CH=CH2,然后CH2Cl-CHCl-CH=CH2再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,合成路线为:CH2=CH-CH=CH2 CH2Cl-CHCl-CH=CH2 CH2=CCl-CH=CH2。
【提分秘籍】
1.原理
将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体,依次倒推,最后确定最适宜的目标化合物和最终的合成路线。
2.以草酸二乙酯的合成为例,采用逆合成分析法,确定每一步的中间体。
【变式演练】
1.苯甲酸苯甲酯( )是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料,使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。
【答案】