
有机化学基础综合题,常以某种药物、新材料的合成为背景,考查常见有机物的命名,官能团的辨认及名称,反应类型及反应条件的判断,有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写,运用信息设计合成路线等内容,综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。
1、考查形式相对稳定
①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定;②试题选材稳定,集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上;③合成步骤相对稳定,一般经过是5~7步转化,最终合成具有实际应用价值的化学物质。
2、命题的变化
①信息的呈现方式上,由“已知”直接告知,逐步过渡到在小题题干中呈现,甚至是合成路线中呈现。②有机综合试题压轴点的考查,由以往的合成路线的设计,逐步渗透到对反应机理的考查。③有机物的形状上,由“线性”逐步变成“环状”,由全碳环有机物逐步变成含O甚至含N的杂环化合物。
(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成(部分试剂省略):
(1)化合物A中的含氧官能团名称为 ,化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)关于化合物C的说法成立的有 。
①与溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
③与D互为同系物 ④能与HCN反应
(4)C→D涉及的反应类型有 , 。
(5)F→G转化中使用了,其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性,可由多取代苯甲醛J出发,经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰,峰面积比为。J和I的结构简式为 , 。
【答案】(1)酚羟基、醛基
(2)
(3)②④
(4)还原反应 加成反应
(5)甲醇锂
(6)
【分析】
A为,与CH3I发生取代反应,生成B,其结构简式为;B与BnBr发生取代反应,生成C,其结构简式为;C被NaBH4还原,生成D,其结构简式为;多步转化生成E;E与F发生醛基的先加成后消去反应,生成G;G经过一系列反应生成H;H与氢气反应生成毛兰菲。