
微题型145 利用正向思维突破有机综合推断
1.(2024·湖北一模)化合物H是一种药物中间体,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中含有官能团的名称为 。
(2)B与(CH3CO)2O按物质的量之比1∶2反应生成三种不同的有机产物,B→C的化学方程式为 。
(3)化合物D不能采取先在NaOH溶液中加热充分反应,后再酸化得到E的原因是 。
(4)任写一种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式: 。
①核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③有机物结构中不含“—O—Br”。
(5)有机物F的名称是 ;从结构角度解释,F()框线内氢原子易发生取代反应的原因 。
(6)除苯环外,H分子中还有一个具有两个氮原子的六元环,在合成H的同时还生成一种醇,H的结构简式为 。
答案 (1)羟基、酮羰基
(2)
(3)溴原子在NaOH溶液加热的条件下也会发生水解反应,从而导致有机物D不能转化为E
(4)(或)
(5)丙二酸二乙酯 酯基中氧的电负性大于碳,化合物F中羰基碳原子正电性较强,从而使框线内氢原子的活性增强(或α碳上的碳氢键极性增强,容易断裂)