
微题型149 以信息为线索的有机推断
1.(2024·北京一模)美托洛尔(H)属于一线降压药,是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一。它的一种合成路线如下:
已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2R。
(1)A物质化学名称是 。
(2)反应B→C的化学方程式为 ;C→D的反应类型为 。
(3)D中所含官能团的名称是 。
(4)G的分子式为 ; 已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,则H(美托洛尔)中含有 个手性碳原子。
(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式: 。
①能发生银镜反应; ②不与FeCl3发生显色反应;③含C—Cl; ④核磁共振氢谱有4个峰,峰面积比为2∶2∶2∶1。
(6)4⁃苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4⁃苄基苯酚的合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)苯酚
(2)+Cl2+HCl 还原反应
(3)羟基、氯原子