
考点1 有机化合物的结构特点
一、有机化合物的分类方法
1.依据碳骨架分类
(1)碳骨架:在有机化合物中,多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架结构。
(2)根据碳骨架不同分类:
分类 实例
链状化合物 脂肪烃 CH2=CH-CH=CH2
脂肪烃衍生物 CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO
环状化合物 脂环化合物 脂环烃
脂环烃衍生物
芳香族化合物 芳香烃
芳香烃衍生物
(3)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
2.依据官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)常见官能团及代表物的结构简式
①烃类物质
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烷烃 / / 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2=CH2
炔烃 -C≡C- 碳碳三键 乙炔 CH≡CH
芳香烃 / / 苯
②烃的衍生物
类别 官能团 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 -OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH
酚 -OH 羟基 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 - -H 醛基 乙醛 CH3- -H
酮 - - 酮羰基 丙酮 CH3- -CH3
羧酸 - -OH 羧基 乙酸 CH3- -OH
酯 - -O-R 酯基 乙酸乙酯 CH3- -OCH2CH3
胺 -NH2 氨基 甲胺 CH3NH2
酰胺 - -NH2 酰胺基 乙酰胺 CH3- -NH2
(3)官能团和取代基的比较
官能团 取代基
概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
电性 电中性 电中性
稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在
实例 -OH:羟基;-CHO:醛基 -CH3:甲基;-OH:羟基;-CHO:醛基;-COOH:羧基
联系 官能团属于取代基,但是取代基不一定是官能团,如甲基(-CH3)不是官能团
【误区警示】判断官能团的3个易错点
(1)醇羟基与酚羟基:-OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与酮羰基:酮羰基“- -”两端均为烃基,而醛基中“- -”至少有一端与氢原子相连,即- -H。
(3)羧基与酯基:R1- -O-R2中,若R2为氢原子,则为羧基- -OH,若R2为烃基,则为酯基。
二、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C-H为例)
①形成:氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中 为例)
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C-H σ键与一个C-C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
2.共价键的极性与有机反应
(1)共价键极性越强,有机反应越容易发生。
乙醇、H2O与Na反应 乙醇与HBr反应
在反应时,乙醇分子和水分子中的O-H键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 反应原理为CH3-CH2-OH+H-Br
CH3CH2-Br+H2O,反应中乙醇分子断裂的键是C-O,原因是C-O键极性较强。