第1章 有机化合物的结构 特点与研究方法-【知识清单】2023学年高二化学单元复习知识清单(人教版选择性必修3)

章节:选必3-1-2研究有机物的方法 日期: 类别: 教材:

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考点1  有机化合物的结构特点

一、有机化合物的分类方法

1.依据碳骨架分类

(1)碳骨架:在有机化合物中,多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架结构。

(2)根据碳骨架不同分类:

分类 实例

链状化合物 脂肪烃 CH2=CH-CH=CH2

脂肪烃衍生物 CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO

环状化合物 脂环化合物 脂环烃  

脂环烃衍生物  

芳香族化合物 芳香烃  

芳香烃衍生物  

(3)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解

 

2.依据官能团分类

(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。

(2)常见官能团及代表物的结构简式

①烃类物质

类别 官能团 典型代表物

结构 名称 名称 结构简式

烷烃 / / 甲烷 CH4

烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2=CH2

炔烃 -C≡C- 碳碳三键 乙炔 CH≡CH

芳香烃 / /  

②烃的衍生物

类别 官能团 典型代表物

结构 名称 名称 结构简式

卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br

-OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH

-OH 羟基 苯酚  

醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3

- -H 醛基 乙醛 CH3- -H

- - 酮羰基 丙酮 CH3- -CH3

羧酸 - -OH 羧基 乙酸 CH3- -OH

- -O-R 酯基 乙酸乙酯 CH3- -OCH2CH3

-NH2 氨基 甲胺 CH3NH2

酰胺 - -NH2 酰胺基 乙酰胺 CH3- -NH2

(3)官能团和取代基的比较

官能团 取代基

概念 决定有机化合物特性的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团

电性 电中性 电中性

稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在

实例 -OH:羟基;-CHO:醛基 -CH3:甲基;-OH:羟基;-CHO:醛基;-COOH:羧基

联系 官能团属于取代基,但是取代基不一定是官能团,如甲基(-CH3)不是官能团

【误区警示】判断官能团的3个易错点

(1)醇羟基与酚羟基:-OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。

(2)醛基与酮羰基:酮羰基“- -”两端均为烃基,而醛基中“- -”至少有一端与氢原子相连,即- -H。

(3)羧基与酯基:R1- -O-R2中,若R2为氢原子,则为羧基- -OH,若R2为烃基,则为酯基。

二、有机化合物中的共价键

1.共价键的类型

(1)σ键(以甲烷分子中C-H为例)

①形成:氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。

②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

(2)π键(以乙烯分子中 为例)

①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C-H σ键与一个C-C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。

②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

2.共价键的极性与有机反应

(1)共价键极性越强,有机反应越容易发生。

乙醇、H2O与Na反应 乙醇与HBr反应

在反应时,乙醇分子和水分子中的O-H键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 反应原理为CH3-CH2-OH+H-Br

 CH3CH2-Br+H2O,反应中乙醇分子断裂的键是C-O,原因是C-O键极性较强。

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