练习3 醛 酮 羧酸 酯 酰胺
1. (2024·南京外国语学校、金陵中学、海安中学三校联考)乙醛与氢氰酸(HCN，弱酸)能发生加成反应，生成2-羟基丙腈，历程如下：
已知：向丙酮与HCN反应体系中加入少量KOH溶液，反应速率明显加快。下列说法不正确的是(B)
A. 因氧原子的电负性大于碳，醛基中带部分正电荷的碳原子与CN－之间发生作用
B. KOH溶液加入越多，反应速率越快
C. HCN易挥发且有剧毒，是该反应不宜在酸性条件下进行的原因之一
D. 与HCN加成的反应速率：
CH3COCH3＜CH3CHO
【解析】 氧原子的电负性较大，电子对偏向O原子，则醛基中的碳原子带部分正电荷，与CN－作用，A正确；KOH溶液加入越多，消耗第二平衡的氢离子，无法生成2-羟基丙腈，B错误；HCN易挥发且有剧毒，所以该反应不宜在酸性条件下进行，C正确；CH3COCH3结构对称，正电性减弱，不利于加成，CH3CHO比CH3COCH3更容易与HCN发生加成反应，D正确。
2. (2024·苏州期中)化学品Y可由X通过加成、消去两步反应制得。下列说法不正确的是(A)
A. X能使溴水褪色，说明X中含碳碳双键
B. X→Y有副产物生成
C. X、Y都存在顺反异构体
D. Y与足量H2加成后的产物分子中只有一个手性碳原子
【解析】 醛基能被溴水氧化而使溴水褪色，碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，所以X能使溴水褪色不能说明X中含有碳碳双键，A错误；对比X和Y的结构可知，可能产生副产物：，B正确；根据图知，X、Y中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，C正确；Y与足量H2加成后的产物如图：(标“*”碳原子为手性碳原子)，含有1个手性碳原子，D正确。
3. (2024·淮安、连云港一模)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是(D)
A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C. Z分子存在顺反异构
D. X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
【解析】 X的苯环上酚羟基的邻位上含有氢原子，所以能与甲醛发生缩聚反应，A正确；Y与足量氢气加成的产物为(标“*”碳原子为手性碳原子)，有3个手性碳原子，B正确；Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同原子或原子团，所以存在顺反异构，C正确；X、Z都不与碳酸氢钠溶液反应，所以不能用饱和碳酸氢钠溶液鉴别，D错误。
4. (2024·海门一调)化合物C是合成镇痛药的一种中间体，其合成路线如图所示。下列说法正确的是(B)
A. X是一种烃
B. Y分子存在对映异构现象
C. Y分子中所有的碳原子可能共平面
D. Y、Z可用FeCl3溶液进行鉴别
【解析】 X含C、H、N元素，烃只含C、H元素，则X不属于烃，A错误；Y中与甲基相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确；苯环为平面结构，3个碳原子可确定1个平面，但甲基连接的C原子为sp3杂化，所有碳原子不可能共面，C错误；Y、Z均不含酚羟基，则不能用FeCl3溶液进行鉴别，D错误。
5. (2024·南京、盐城一模)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是(C)
A. X中含有醛基和醚键
B. X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C. Z分子存在手性碳原子
D. 该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
【解析】 根据图知，X中含有醛基和醚键，A正确；含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X分子中含有醛基，Y分子中含有酚羟基，B正确；Z中不含手性碳原子，C错误；X和Y反应生成Z时，X分子中F原子与Y分子羟基上H原子结合生成HF，属于取代反应，X中醛基和Y苯环上的氢原子发生加成反应生成醇羟基，然后醇羟基发生消去反应生成Z中碳碳双键，所以该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型，D正确。