练习4 醛、酮、羧酸、酯在有机合成中的应用
1. (2024·南通二调)化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体，其合成路线如下：
(1) 水解后得到醇的名称为B(填字母)。
A. 2-甲基丙醇 B. 2-甲基-2-丙醇
C. 2,2-二甲基乙醇
(2) A→B反应历经2步，中间体为，则第二步的反应类型为消去反应。
(3) X的分子式为C6H8N2O，写出X的结构简式：。
(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：或或或。
能与FeCl3溶液发生显色反应，酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸，另一产物的核磁共振氢谱中有4组峰。
(5) 已知：①；②2CH3CHOOH－CH3CH===CHCHO。写出以、CH3CHO、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 (2) 对比中间体和B的结构简式可知，在生成B的过程中同时生成了一分子H2O，故该中间体发生了消去反应生成B。(3) 由F、G的结构简式可知两者的分子式分别为C16H14N2O4、C22H20N4O4，结合X的分子式C6H8N2O可知，F与X反应生成G的过程中失去一分子H2O，结合F、G的结构可知X的结构简式为。(4) 因为该同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则结构中含有酚羟基，水解产物之一分子中含有氨基乙酸，则该同分异构体中含有—OOCCH2NH2基团，另一种水解产物的分子中含有4种H原子，则该水解产物结构对称，即应含有两个羟基且处于对称位置，结合碳原子数以及不饱和度可知，该水解产物为或或或，由此可写出符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(5) 结合产物的结构简式可知，目标产物可由发生催化氧化反应得到，结合“已知①”原理可知，可由与CH3COCH3在NaOEt作用下得到，结合“已知②”的原理可知，可由与CH3CHO在碱性条件下加热得到，结合原流程中D生成E的原理可知，