第30讲 有机物推断与合成
练习1 有机物推断与合成(一)
1. (2024·淮安、连云港一模)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如图：
(1) A→B的反应类型为取代反应。
(2) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：或(答案合理即可)。
①能与NaHCO3溶液反应生成CO2；
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。
(3) 下列关于化合物D、E的说法正确的是ac(填字母)。
a. D和E互为同分异构体
B. D和E分子中所有原子均可共平面
C. D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9
(4) F的分子式为C10H9NO3，则F的结构简式为。
(5) 已知：＋OH－(――→)(R1、R2、R3、R4为烃基或H)，写出以、(CH3CO)2O和CH2===CHCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 结合合成路线分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应，B→C发生酯化反应生成酯，C→D成环，D→E为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故可得F的结构简式为。(2) C的同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有—COOH；酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明此同分异构体中含酚酯的结构，且分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1，说明此同分异构体结构高度对称且含2个甲基，可写出符合条件的结构简式见答案。(3) 结合分析及化合物D、E的结构可知，D和E互为同分异构体；且D和E分子中以sp2杂化的碳原子个数之比为8∶9；但D分子中存在饱和碳原子，故不可能所有原子共平面。
2. (2024·泰州期中)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如图：
(1) 1 mol C分子中含有碳氧σ键为4mol。
(2) D→E的反应类型为取代反应。
(3) C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，则X的结构简式为。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 、、。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上有4个取代基；
③与足量NaOH充分反应后再酸化，得到含苯环产物分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶1。