练习2 有机物推断与合成(二)
1. (2024·南京二模)化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如图：
其中，“—Boc”为基团“—COOC(CH3)3”的缩写。
(1) A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为取代反应。
(2) 请用“*”标记E分子中的手性碳原子：。
(3) E→F有副产物CH3OH产生，F的分子式为C19H26N2O4，其结构简式为。
(4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为18∶4∶1,1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH。
(5) 请设计以、和(CH3O)3P为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】 (1)“步骤1”中，(CH3O)3P取代了A分子中Br原子位置，故为取代反应。(3)因为有副产物CH3OH生成，即E生成F的过程中，E分子中酯基和氨基发生取代反应成环生成F，则F为。(4) D的分子式为C13H23NO4，根据该物质能水解且消耗4 mol NaOH，结合分子中含有4个O原子推断该同分异构体分子中含有2个酯基，由含有H原子个数之比中有“18”，故该同分异构体中含有处于对称位置的6个甲基，再结合分子中含有三元碳环，可写出符合条件的结构简式见答案。
2. (2024·苏州期末)二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：
(1)D中官能团的名称为溴原子(或碳溴键)、酯基。
(2)化合物G分子中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为4∶1。
(3)化合物B的结构简式为。
(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：