
高考选择题中对于有机化学知识的考查可以大致分为两类:一类是有机化学基础知识,另一类则为陌生有机物的结构与性质分析。分析近5年高考试题,对陌生有机物的结构与性质分析的考查,主要命题点为有机物的分子式,分析该有机物可能具有的性质以及发生的反应类型,有机分子中共线、共面原子的个数,限定条件的同分异构体数目的判断等。
考向六 陌生有机物的结构与性质
1.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是
A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
【答案】B
【详解】A.结合Ⅰ的结构简式可知,其分子式为C7H10,A错误;
B.Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环,张力较大,不稳定,B正确;
C.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,Ⅱ中含有三个手性碳,如图:,C错误;
D.Ⅱ经过浓硫酸催化脱水,可以形成和两种物质,D错误;
故选B;
2.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A.分子中所有的原子可能共平面
B.最多能消耗
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
【答案】C
【详解】A.该分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面,故A项错误;
B.该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯基)、1个羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团消耗NaOH的比例均为1:1,因此1mol M最多能消耗5mol NaOH,故B项错误;
C.M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C项正确;
D.M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D项错误;
综上所述,说法正确的是C项。
3.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与溶液反应生成
D.与的溶液反应消耗
【答案】D
【详解】A.分子中存在-OH和-COOH,可以形成分子间氢键-O-H…O,A正确;
B.含有醇-OH,可以和乙酸发生酯化反应,含有-COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B正确;
C.分子中含有-COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C正确;
D.分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2,D错误;
答案选D。