【二轮复习】抢分秘籍24 有机合成路线设计-备战2023年高考二轮复习（全国通用）（原卷版）
秘籍24 有机合成路线设计
概率预测 ☆☆☆☆☆
题型预测 解答题☆☆☆☆☆
考向预测 ①有机合成路线设计
一、有机合成
1．官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
引入官能团 引入方法
卤素原子 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
其中苯环上引入基团的方法：
2．官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键。
如CH2===CH2＋H2CH3CH3。
(2)通过消去或氧化或酯化消除羟基(—OH)。
如CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
如2CH3CHO＋O22CH3COOH；
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
(4)通过水解反应消除—COO—。
如CH3COOC2H5＋H2O―→CH3COOH＋C2H5OH。
3．官能团的保护
被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键