【二轮复习】抢分秘籍22 有机合成与推断中官能团性质及方程式书写-备战2023年高考二轮复习（全国通用）（原卷版）
秘籍22 有机合成与推断中官能团性质及方程式书写
概率预测 ☆☆☆☆☆
题型预测 解答题☆☆☆☆☆
考向预测 ①官能团的性质
②有机方程式书写
1．常见官能团的结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱
和烃
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其
同系物 — ①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 —X
(X表示Cl、Br等) ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH
(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反
应(取代反应)
醚
(醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
(醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化
酮
(羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为)
羧酸
(羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应
酯
(酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
硝基
化合物 —NO2(硝基) 在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
2．有机反应类型的判断与化学方程式的书写
反应类型 重要的有机反应
取代反应 烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯化反应：＋C2H5OH＋H2O
二肽水解：＋H2O―→
糖类的水解：
C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
加成
反应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl
苯环的加成：
醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
消去
反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反应 单烯烃的加聚：
nCH2==CH2
共轭二烯烃的加聚：
异戊二烯 聚异戊二烯(天然橡胶)
缩聚
反应 二元醇与二元酸之间的缩聚：
＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O