
【题型一】等效氢法判断一元取代物同分异构体数目
【典例分析】
【典例1】(2015·安徽高考)W是D( )的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( )的一元取代物;②存在羟甲基(-CH2OH)。写出W所有可能的结构简式_____________________。
【解析】D的分子式为C13H10O,其不饱和度为9,W含萘环( ,其不饱和度为7)、侧链含有3个碳原子而且含2个不饱和度。侧链含1个-CH2OH,则必含-C≡C-,一元取代物中只含1个取代基,则该取代基一定是-C≡C-CH2OH。萘环上有2中不同化学环境的氢原子,则该同分异构体是 和 。
【答案】 、
【提分秘籍】
1.规则:等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2.等效氢原子的种类的判断
(1)分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“-CH2-”上的的2个氢原子等效
(2)与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷( )分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“-CH3”上的的6个氢原子等效
(3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
① 分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。
② 分子中的18个氢原子等效。