练习4 烃在有机合成中的应用
1. (2024·江阴)乙炔是重要的化工原料，一种药物中间体G合成路线如图所示：
(1) 物质F所含的官能团名称为碳碳三键、酯基。
(2) 物质D的结构简式为 。
(3) D与F反应时会生成副产物X，X与G互为同分异构体，X的结构简式为 。
(4) G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。
①能使FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
③分子中含有4种不同化学环境的氢原子
(5) 反应A→B机理示例如图所示。
①请按示例在如图中标出反应A→E过程中CO2分子中一个C原子和一个O原子所带电荷，并用箭头表示反应连接方式(原子所带负电荷用“δ－”标注，原子所带正电荷用“δ＋”标注，箭头由带负电荷原子指向带正电荷原子)。
H—C≡δ－(C)—δ＋(H) C==O==O
②已知：；发生流程：①CO2(――→) ②H2O(――→)Y。
则该流程中产物Y的结构简式为。
【解析】 (3) D分子与F发生1,4加成反应产生G；由于G分子中碳碳三键两个不饱和C原子连接的原子或原子团不同，在与D发生加成反应时就会有两种加成方式，还会得到另外一种与G互为同分异构体的副产物X，其结构简式是。(4) G的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则该分子中含有苯环；1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，说明在苯环羟基的对位上有取代基，再根据分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则可写出符合要求的同分异构体结构简式。(5) ①在乙炔分子的C—H共价键中，共用电子对偏向非金属性强的C原子一端，因此C原子一端带部分负电荷，H原子一端带部分正电荷；在CO2分子的C==O双键中，共用电子对偏向非金属性强的O原子一端，O原子一端带部分负电荷，C原子一端带部分正电荷，二者发生加成反应时用箭头表示反应连接方式如答案所示。②根据题意可知：与CO2发生反应生成，然后与H2O反应生成。
2. 双烯合成即Diels-Alder反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一。
例如：。
(1) 现用烃A(C5H8)通过Diels-Alder反应合成M()，则A的系统命名是2-甲基-1,3-丁二烯。
在合成M的过程中还可以生成M的一种同分异构体，其结构简式为或或。
(2) 烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下：
(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)。
① 写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式：。
② 用新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH△(――→)Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O(产物中有Na2CO3、Cu2O)。
(3) 设计合成物质N的路线如下：