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键的极性对化学性质的影响
键的极性对羧酸酸性大小的影响:实质是通过改变羧基中羟基的 而实现的,羧基中羟基的极性越大,越 ,则羧酸的酸性越强。
①与羧基相邻的共价键的极性越大,羧基中 ,则羧酸的酸性越强。
②烷基是推电子基团,从而减小羧基中羟基的 ,导致羧酸的酸性减小。一般地,烷基越长,推电子效应 ,羧酸的酸性 。
提示:(1)成键元素电负性值差异越大,共价键的极性越强
(2)极性 容易电离出H+ ①羟基的极性越大 ②极性 越大 越弱
【微思考2】 (1)试比较下列有机酸的酸性强弱。
①CF3COOH ②CCl3COOH ③CHCl2COOH
④CH2ClCOOH ⑤CH3COOH ⑥CH3CH2COOH
。
(2)氟乙酸酸性大于氯乙酸酸性的原因是
。
(3)甲酸酸性大于乙酸酸性的原因是
。
提示:(1)①>②>③>④>⑤>⑥
(2)电负性:F>Cl,C-F的极性大于C-Cl的极性,导致氟乙酸羧基中的羟基的极性更大,更易电离出H+,故氟乙酸的酸性大于氯乙酸的酸性
(3)烷基(R-)是推电子基团,烷基越长推电子效应越大,使羧基中的羟基的极性越小,羧酸的酸性越弱