
《电子效应在有机试题中的应用》学案(含参考答案)
【学习目标】
1.了解电子效应中诱导效应和共轭效应形成的原因及特点
2.知道常见的几种基团是吸电子基团还是推电子(给电子)基团,或能根据题目信息加以推导
3.能分析吸电子效应或推电子效应对有机物性质的影响,尤其是对 α-H的影响
4.能够应用所学的知识对给出信息的有机反应进行分析并解决问题
【例1】试分析乙醛CH3CHO与HCN的加成反应(人教版《化学选择性必修3·有机化学基础》P69)
[注:不同环境中反应机理有所不同]
【教学参考】(简要补充形式电荷的概念,方便学生理解后续反应机理。机理做适当简化处理)
【学生活动·思考与交流1】在与HCN的加成反应中,醛往往比酮表现得更加活泼,这是为什么呢?请以乙醛和丙酮对比为例,从羰基碳的电荷角度解释原因。
【教学参考】甲基为推电子基,故丙酮中羰基碳的正电性比乙醛中羰基碳的正电性弱,与HCN加成要难一些。
【有机分子中的电子效应】【1】诱导效应
1.定义:由于有机化合物分子中原子或基团的极性不同而引起成键电子云沿着原子链向某一个方向移动的效应称为诱导效应。
2.特点:电子云沿着原子链传递,诱导效应随着距离的增加迅速减弱,如:
3.标准:诱导效应一般以乙酸的 α-氢(H-CH2COOH)为比较标准
①吸电子能力比 α-氢的强的基团具有吸电子诱导效应,例如: